Desmostérol (Q3024529)

intermédiaire réactionnel

déduit de SMILES

partie de

cholesterol biosynthetic process via desmosterol ^anglais

rôle du sujet

1 référence

Gene Ontology release 2020-05-02 ^anglais

fucosterol-epoxide lyase activity ^anglais

1 référence

modèle moléculaire boules-bâtonnets

Gene Ontology release 2020-05-02 ^anglais

Rhea release 113 ^anglais

structure chimique

Desmosterol.png
1 237 × 888 ; 17 kio

0 référence

modèle moléculaire

Desmosterol 3D ball.png
2 000 × 1 202 ; 392 kio

dépeint

0 référence

masse

384,339216 unité de masse atomique unifiée

1 référence

DESMOSTEROL (anglais)

(3S,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol ^anglais

3 octobre 2016

stéréoisomère de

2 références

inferred from InChIKey ^anglais

inferred from InChI ^anglais

formule chimique

C₂₇H₄₄O

1 référence

DESMOSTEROL (anglais)

3 octobre 2016

SMILES canonique

CC(CCC=C(C)C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C

1 référence

DESMOSTEROL (anglais)

3 octobre 2016

SMILES isomérique

C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C

1 référence

DESMOSTEROL (anglais)

3 octobre 2016

2 références

Recon 2.2: from reconstruction to model of human metabolism ^anglais

A community-driven global reconstruction of human metabolism. ^anglais

Leptogorgia piccola

1 référence

Ellisella paraplexauroides

Sterol composition of some gorgonians from the Senegalese coast ^anglais

1 référence

Sterol composition of some gorgonians from the Senegalese coast ^anglais

Eunicella labiata

1 référence

Sterol composition of some gorgonians from the Senegalese coast ^anglais

Leptogorgia ruberrima

1 référence

Sterol composition of some gorgonians from the Senegalese coast ^anglais

Leptogorgia viminalis

1 référence

Sterol composition of some gorgonians from the Senegalese coast ^anglais

Leptogorgia violetta

1 référence

Sterol composition of some gorgonians from the Senegalese coast ^anglais

Acarnus erithacus

1 référence

Biosynthetic studies of marine lipids-xxix. Demonstration of sterol side chain dealkylation using cell-free extracts of marine sponges ^anglais

Apis mellifera

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Makisterone A and 24-methylenecholesterol from the ovaries of the honey bee,Apis mellifera L ^anglais

Compositions of royal jelly II. Organic acid glycosides and sterols of the royal jelly of honeybees (Apis mellifera). ^anglais

Aplysina fistularis

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Biosynthetic studies of marine lipids-xxix. Demonstration of sterol side chain dealkylation using cell-free extracts of marine sponges ^anglais

Bombyx du mûrier

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Letter: Stereospecificity in the conversion of fucosterol 24,28-epoxide to desmosterol in the silkworm, Bombyx mori ^anglais

Mechanism of the conversion of fucosterol epoxide into desmosterol in insects. Stereochemical fate of the diastereotopic C-26 and C-27 methyl groups of the epoxide ^anglais

Stereochemistry of the hydrogen addition to C-25 of desmosterol by sterol-Δ24-reductase of the silkworm, Bombyx mori ^anglais

Boodleopsis pusilla

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Sterol composition of twelve chlorophyceae from the senegalese coast and their chemotaxonomic significance ^anglais

Bryopsis plumosa

1 référence

Sterol composition of twelve chlorophyceae from the senegalese coast and their chemotaxonomic significance ^anglais

Centroceras clavulatum

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Ceramium pacificum

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Sterols of some red algae ^anglais

Chlamydomonas reinhardtii

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Evidence for sterol side-chain dealkylation in Chlamydomonas reinhardtii ^anglais

Dermonema abbottiae

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Phycochemical Studies on Dermonema abbottiae (Nemaliales — Rhodophyta) ^anglais

Dichotomaria marginata

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Cytotoxic oxygenated desmosterols of the red alga Galaxaura marginata ^anglais

Galaxaura marginata

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Cytotoxic oxygenated desmosterols of the red alga Galaxaura marginata ^anglais

Gelidium filicinum

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Sterols of some red algae ^anglais

Gossypium hirsutum

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Free and esterified sterols of cotton buds and anthers ^anglais

Hydrodictyon reticulatum

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24-Methylene-25-methylcholesterol and both C-24 epimers of 24-ethyl-22-dehydrocholesterol in a freshwater green algaHydrodictyon reticulatum ^anglais

Mazzaella laminarioides

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Leucilla nuttingi

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Biosynthetic studies of marine lipids. 38. Mechanism and scope of sterol side chain dealkylation in sponges: evidence for concurrent alkylation and dealkylation ^anglais

Mortierella alpina

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Occurrence of a novel sterol, 24,25-methylenecholest-5-en-3β-ol, inMortierella alpina 1S-4 ^anglais

Phytosterol biosynthesis pathway in Mortierella alpina ^anglais

Palmaria palmata

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Occurrence of steryl glycosides and acylated steryl glycosides in some marine algae ^anglais

Polymastia pachymastia

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Rissoella verruculosa

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Sterols of the red alga Rissoella verruculosa ^anglais

Salpa thompsoni

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Fatty acids and sterols of the tunicate, Salpa thompsoni, from the Antarctic Ocean: chemical composition and hemolytic activity ^anglais

Tethya deformis

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Sterols of the spongeTethya amamensis: Occurrence of (24E)-24-ethylidenecholesta-5,7-dienol, (24E)-24-propylidenecholesta-5,7-dienol, and (24Z)-24-propylidenecholesta-5,7-dienol ^anglais

Tethya aurantia

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Biosynthetic studies of marine lipids-xxix. Demonstration of sterol side chain dealkylation using cell-free extracts of marine sponges ^anglais

Wrightia tinctoria

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14α-Methylzymosterol and other sterols from Wrightia tinctoria seeds ^anglais

Aplysia depilans

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Sterols and sterol biosynthesis in the slug Aplysia depilans ^anglais

Cymodocea nodosa

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Configuration at C-24 of sterols from the marine phanerogames Posidonia oceanica and Cymodocea nodosa ^anglais

Desmarestia menziesii

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New plastoquinones from the brown alga Desmarestiamenziesii ^anglais

Echinometra lucunter

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Free sterols of the sea urchin Echinometra lucunter. ^anglais

Amphilectus digitatus

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Steroid compounds of marine sponges. I. Sterols ofEsperiopsis digitata ^anglais

Neoesperiopsis digitata

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Steroid compounds of marine sponges. I. Sterols ofEsperiopsis digitata ^anglais

Amphilectus fucorum

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Novel sterols from the sponge esperiopsis edwardii ^anglais

Muricea californica

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Occurrence and seasonal variation of 19-norcholest-4-en-3-one and 3 beta-monohydroxy sterols in the Californian gorgonian, Muricea californica ^anglais

Neanthes succinea

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Sex pheromones in marine polychaetes: steroids from ripe Nereis succinea ^anglais

Neanthes succinea

1 référence

Sex pheromones in marine polychaetes: steroids from ripe Nereis succinea ^anglais

Kali collinum

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Sterols ofSalsola collina ^anglais

Salsola collina

1 référence

Sterols ofSalsola collina ^anglais

Magallana gigas

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Sterol Metabolism of Pacific Oyster (Crassostrea gigas) Spat ^anglais

Halopithys incurva

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Sterols of the amansieae (rhodomelaceae: Rhodophyta) ^anglais

Halopithys incurvus

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Sterols of the amansieae (rhodomelaceae: Rhodophyta) ^anglais

tomate

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Tethya aurantium

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Biosynthetic studies of marine lipids-xxix. Demonstration of sterol side chain dealkylation using cell-free extracts of marine sponges ^anglais

Biosynthetic studies of marine lipids. 38. Mechanism and scope of sterol side chain dealkylation in sponges: evidence for concurrent alkylation and dealkylation ^anglais

souris domestique

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Desmosterol as the Major Sterol in L-Cell Mouse Fibroblasts Grown in Sterol-Free Culture Medium ^anglais

interagit physiquement avec

Nuclear receptor subfamily 1 group H member 3 ^anglais

rôle du sujet

agoniste

1 référence

IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY ^anglais

17 août 2016

Nuclear receptor subfamily 1 group H member 2 ^anglais

rôle du sujet

agoniste

1 référence

IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY ^anglais

https://reactome.org/PathwayBrowser/#/R-HSA-1430728&DTAB=MT

17 août 2016

1 référence

catégorie Commons

Desmosterol

0 référence

Identifiants

InChI

InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,9,19,21-25,28H,6,8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

1 référence

DESMOSTEROL (anglais)

3 octobre 2016

2 références

DESMOSTEROL (anglais)

3 octobre 2016

ChEBI release 2020-09-01 ^anglais

2 références

desmosterol (anglais)

3 octobre 2016

https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=313-04-2

10 avril 2021

identifiant ChemSpider

388662

1 référence

ChemSpider

identifiant ChemSpider

388662

Desmesterol (anglais)

3 octobre 2016

2 références

DESMOSTEROL (anglais)

3 octobre 2016

numéro Beilstein

2338693

1 référence

desmosterol (anglais)

3 octobre 2016

2 références

desmosterol (anglais)

3 octobre 2016

International Chemical Identifier

InChI

InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,9,19,21-25,28H,6,8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

1 référence

DESMOSTEROL (anglais)

3 octobre 2016

identifiant SureChEMBL

SCHEMBL156561

2 références

inferred from InChIKey ^anglais

UniChem compound ID ^anglais

23273

1 référence

MSBNK-Fac_Eng_Univ_Tokyo-JP009550

UniChem ^anglais

identifiant MassBank

0 référence

SPLASH

splash10-0a4s-6913000000-a348d9fdea450ccd7658

0 référence

splash10-0avl-7941000000-99b5e69bc97a4056fa8c

0 référence

identifiant DSSTOX

DTXSID10878676

1 référence

identifiant DSSTOX d'un composé chimique

0 référence

0 référence

1 référence

Global Substance Registration System ^anglais

identifiant Unique Ingredient Identifier

ANP93865R8

DESMOSTEROL (anglais)

identifiant d'InfoCard ECHA

3 octobre 2016

100.005.671

1 référence

base de données InfoCard de l'ECHA

identifiant d'InfoCard ECHA

100.005.671

27 décembre 2018

Cholesta-5,24-dien-3-β-ol (anglais)

citation

CAS no.: 313-04-2 (anglais)

Cannabis Database ID ^anglais

004940

1 référence

Cannabis Database ^anglais

1 référence

IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY ^anglais

desmosterol (anglais)

identifiant Medical Subject Headings

3 octobre 2016

D003897

sous le nom

Desmosterol

0 référence

arborescence MeSH

D04.210.500.247.222.222.347.231

0 référence

D04.210.500.247.808.197.250.281

0 référence

D10.570.938.208.320.297

0 référence

identifiant Human Metabolome Database

HMDB0002719

2 références

inferred from InChIKey ^anglais

1 référence

desmosterol (anglais)

identifiant Unique Ingredient Identifier

3 octobre 2016

ANP93865R8

2 références

identifiant Unique Ingredient Identifier

Global Substance Registration System ^anglais

ANP93865R8

DESMOSTEROL (anglais)

3 octobre 2016

identifiant Probes And Drugs

PD018189

0 référence

identifiant KEGG

C01802

0 référence

identifiant LIPID MAPS

LMST01010016

0 référence

identifiant Freebase

/m/05mxfjz

0 référence

identifiant Microsoft Academic

0 référence

1 référence

26 janvier 2022

https://docs.openalex.org/download-snapshot/snapshot-data-format

UMLS CUI

C0011704

1 référence

inferred by common MeSH mappings on source and on Wikidata ^anglais

UMLS 2023 ^anglais